Réactions radicalaires multicomposant appliquées à la synthèse de lactones et pipéridinones fonctionnalisées
Langue
fr
Thèses de doctorat
Date de soutenance
2011-05-23Spécialité
Chimie-Organique
École doctorale
École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)Résumé
L'élaboration de squelettes de pipéridinones et lactones a été accomplie de manière très efficace en alliant processus radicalaires et ioniques. La synthèse d'oximes SEM-protégées par un assemblage multicomposant radicalaire ...Lire la suite >
L'élaboration de squelettes de pipéridinones et lactones a été accomplie de manière très efficace en alliant processus radicalaires et ioniques. La synthèse d'oximes SEM-protégées par un assemblage multicomposant radicalaire permet, après hydrolyse de la fonction oxime, d'obtenir rapidement un aldéhyde fonctionnalisé. Ce composé est ensuite transformé en lactone ou pipéridinone désirée par un processus ionique.Une approche minimisant le nombre d'étapes élémentaires a été développée autorisant ainsi un accès rapide et convenable à une grande diversité de structures. Ces processus peuvent impliquer jusqu'à cinq composants.< Réduire
Résumé en anglais
The construction of piperidinone and lactone scaffolds has been performed efficiently, combining radical and ionic processes. The synthesis of SEM-protected oximes by a multicomponent radical reaction enables, after ...Lire la suite >
The construction of piperidinone and lactone scaffolds has been performed efficiently, combining radical and ionic processes. The synthesis of SEM-protected oximes by a multicomponent radical reaction enables, after hydrolysis of the oxime functional group, the access to a functionalized aldehyde. This compound is then converted into a lactone or a piperidinone by a ionic process.An approach minimizing the number of steps has been developed, thus allowing a rapid and convenient access to a large diversity of structures. These processes may involve up to five components.< Réduire
Mots clés
Radical
Réaction multicomposant
Oxime
Hydrolyse
Hydrazone
Pipéridinone
Lactone
N-acyliminium
Mots clés en anglais
Radical
Multicomponent reaction
Oxime
Hydrolysis
Hydrazone
Piperidinone
Lactone
N-acyliminium
Origine
Importé de STARUnités de recherche