Développement de nouveaux iodanes chiraux : synthèse et oxydation in situ d’iodures d’aryles chiraux en iodanes pour la désaromatisation asymétrique des phénols
Langue
fr
Thèses de doctorat
Date de soutenance
2008-12-19Spécialité
Chimie organique
École doctorale
École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)Résumé
Les travaux réalisés dans cette thèse concernent les efforts réalisés pour la synthèse de dérivés chiraux à base d'iode hypervalent analogues de l'acide iodoxybenzoïque, appelé IBX. Ces travaux ont permis de réaliser la ...Lire la suite >
Les travaux réalisés dans cette thèse concernent les efforts réalisés pour la synthèse de dérivés chiraux à base d'iode hypervalent analogues de l'acide iodoxybenzoïque, appelé IBX. Ces travaux ont permis de réaliser la synthèses de nouveaux dérivés iodés hypervalents qui ont été utilisés lors de réactions de désaromatisation de phénols énantiosélectives. Outre, les nouveaux dérivés hypervalents iodés synthétisés cette thèse a permis de mettre en avant le caractère problématique de la réaction d'oxydation de l'iode. Une alternative à ce problème a été la mise au point de méthode de génération in situ de dérivés iodés hypervalent permettant de réaliser des réactions de désaromatisation de phénols énantiosélectives.< Réduire
Résumé en anglais
The work presented in this thesis are about the synthesis of new chiral hypervalent iodine compounds analogues of the iodoxybenzoic acid, called IBX. This work shows an access to new chiral hypervalent iodine compounds ...Lire la suite >
The work presented in this thesis are about the synthesis of new chiral hypervalent iodine compounds analogues of the iodoxybenzoic acid, called IBX. This work shows an access to new chiral hypervalent iodine compounds which were used in enantioselective dearomatisation of phenols. In addition to the new compounds synthesized, this thesis gives a view of the complexity of the oxidation of iodine compounds. An alternative to this problematic synthetic step is given by the development of in situ generation methodology of hypervalent iodine compounds in order to perform an enantioselectiv variant of the dearomatization reaction.< Réduire
Mots clés
Iodane
Hypervalent
Désaromatisation
Ortho-quinol
Iodoarènes
Catalyse
Chiralité
Mots clés en anglais
Iodane
Hypervalent
Dearomatisation
Origine
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