Photochimie du Trans-Anéthole

Abstract

Les arômes caractéristiques des plantes sont dus à des huiles essentielles qui sont à l’origine des parfums et des saveurs. L’huile essentielle d’anis est très riche en trans-anéthole, responsable de l’odeur et du goût de l’anis. Outre son activité pharmacologique, il entre dans la composition des boissons anisées. Comme la plupart des composés aromatiques et polyinsaturés, le trans-anéthole présente une instabilité photochimique altérant ses caractéristiques olfacto-gustatives. L’étude de la photoréactivité du trans-anéthole a été réalisée dans un solvant hydro-alcoolique, avec pour objectif la caractérisation des divers produits de photovieillissement et la compréhension des états électroniquement excités, singulet et/ou triplet, à l’origine des mécanismes de dégradation. La capacité du trans-anéthole à subir une émulsion spontanée, communément appelé « effet Ouzo » est employée pour générer un environnement hétérogène simplement en variant la composition du solvant. Après une investigation approfondie de la formation des agrégats par spectroscopie par résonance magnétique nucléaire en régime dynamique, un nouveau mécanisme d’auto-émulsion a ainsi pu être proposé. Le trans-anéthole confiné à l’intérieur des agrégats auto-assemblés jouit d’une photoréactivité différente à celle obtenue en phase homogène et favorise les réactions de photopolymérisation. Afin de prévenir le trans-anéthole contre la dégradation par irradiation lumineuse, nous nous sommes dirigés vers l’encapsulation moléculaire avec l’utilisation de cyclodextrines, technique faisant intervenir la chimie supramoléculaire. A l’instar de divers composés photosensibles, le trans-anéthole présente une liberté de mouvement exaltée au sein du complexe d’inclusion par rapport aux solvants usuels.