Désaromatisation oxydante asymétrique de phénols : développements méthodologiques et application à la synthèse de la scyphostatine

Abstract

Les réactifs iodés hypervalents (i.e. iodanes) et les complexes métalliques en milieu oxydant sont des outils particulièrement efficaces pour réaliser la réaction de désaromatisation oxydante de phénols et donner ainsi accès à des motifs cyclohexa-2,4-diénone. Ces travaux de thèse ont permis d'étudier le développement de versions asymétriques de cette réaction de désaromatisation contrôlée soit par le substrat dans le cas de l’utilisation d’iodanes, soit par le réactif lorsqu’un complexe métal/ligands chiraux est privilégié. Cette méthodologie a ensuite été appliquée à la synthèse de la (+)-scyphostatine, un inhibiteur naturel de la sphingomyélinase neutre.