Toward the total synthesis of BBIQ alkaloids : the trilobine

Abstract

Les unités monomériques, benzyltetrahydroisoquinoline, parties de la synthèse totale de la trilobine, sont obtenus par de courtes séquences réactionnelles, à partir de produits commerciaux facilement accessible. Différentes approches ont été développés pour accéder aux composés benzyltetrahydroisoquinoline. Le premier point est la réaction de Pictet-Spengler, très efficace malgré quelques limitations de régiosélectivité.De premiers essais nous ont permis d’accéder, par réaction de Bischler-Napieralski, a des benzyltetrahydroisoquinoline à partir de phénéthylamines halogénées, mais la réaction nécessite des traaux supplémentaires pour optimiser et développer cette réactivité.Par ailleurs, nos efforts pour accéder à la partie sud diarylether par ré action de type Ullmann ont permis l’obtention de résultats encourageants et la préparation de la partie sud de la trilobine, ainsi que celle d’analogues.