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dc.contributor.advisorLandais, Yannick
dc.contributor.advisorRobert, Frédéric
dc.contributor.authorDUNET, Julie
dc.contributor.otherDalla, Vincent
dc.date2009-11-27
dc.date.accessioned2020-12-14T21:16:26Z
dc.date.available2020-12-14T21:16:26Z
dc.identifier.urihttp://ori-oai.u-bordeaux1.fr/pdf/2009/DUNET_JULIE_2009.pdf
dc.identifier.urihttps://oskar-bordeaux.fr/handle/20.500.12278/22603
dc.identifier.nnt2009BOR13879
dc.description.abstractL’objectif de cette thèse était d’accéder au squelette de deux grandes familles d’alcaloïdes, les aspidosperma et les morphinanes, avec pour but, l’utilisation de précurseurs communs, les arylcyclohexa-2,5-diènes. Dans un premier temps, ces arylcyclohexa-2,5-diènes, obtenus par réaction de Birch alkylante, ont été désymétrisés par application de la réaction de Michael. Les substrats ainsi obtenus ont été diversement fonctionnalisés jusqu’à obtention du squelette pentacyclique des aspidosperma. Dans un second temps, plusieurs méthodologies utilisant des réactions de type Mannich ont été développées. Ces méthodologies ont permis d’atteindre une base tricyclique de la famille des morphinanes. Plusieurs transformations ont ensuite été examinées afin d’accéder au squelette tétracyclique avancé de cette famille d’alcaloïdes.
dc.description.abstractEnThe objective of this work was to access the skeleton of two families of alkaloids, the aspidosperma and the morphinan, using arylcyclohexa-2,5-dienes as common synthetic precursors. In one hand, these arylcyclohexadienes, synthesized by reductive Birch alkylation, were desymmetrized via the Michael reaction. The resulting compounds were then functionalized to give the pentacyclic skeleton of aspidosperma alkaloids. On the other hand, several methodologies were developed using Mannich type reactions. These methodologies allowed an access to the tricyclic framework of the morphinan family. Several transformations were then examined to attain the tetracyclic skeleton of this family of alkaloids.
dc.language.isofr
dc.subjectAspidosperma
dc.subjectMorphinanes
dc.subjectRéaction de Birch alkylante
dc.subjectArylcyclohexadiènes
dc.subjectRéaction de Michael
dc.subjectRéaction de Mannich
dc.subjectDésymétrisation
dc.subject.enAspidosperma
dc.subject.enMorphinan
dc.subject.enBirch reductive alkylation
dc.subject.enArylcyclohexadienes
dc.subject.enMichael reaction
dc.subject.enMannich reaction
dc.subject.enDesymmetrization
dc.titleRéaction de Michael et de Mannich appliquées à des arylcyclohexa-2,5-diènes en vue de la synthèse d'alcaloïdes de type aspidosperma et morphinanes
dc.typeThèses de doctorat
dc.contributor.jurypresidentDesvergne, Jean-Pierre
bordeaux.hal.laboratoriesThèses de l'Université de Bordeaux avant 2014*
bordeaux.hal.laboratoriesInstitut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
bordeaux.institutionUniversité de Bordeaux
bordeaux.type.institutionBordeaux 1
bordeaux.thesis.disciplineChimie organique
bordeaux.ecole.doctoraleÉcole doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)
star.origin.linkhttps://www.theses.fr/2009BOR13879
dc.contributor.rapporteurEvano, Gwilherm
dc.contributor.rapporteurPoupon, Erwan
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=R%C3%A9action%20de%20Michael%20et%20de%20Mannich%20appliqu%C3%A9es%20%C3%A0%20des%20arylcyclohexa-2,5-di%C3%A8nes%20en%20vue%20de%20la%20synth%C3%A8se%20d'alcalo%C3%AFdes&rft.atitle=R%C3%A9action%20de%20Michael%20et%20de%20Mannich%20appliqu%C3%A9es%20%C3%A0%20des%20arylcyclohexa-2,5-di%C3%A8nes%20en%20vue%20de%20la%20synth%C3%A8se%20d'alcalo%C3%AFde&rft.au=DUNET,%20Julie&rft.genre=unknown


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