Synthèse organique de silanes fonctionnels et élaboration de monocouches fluorogènes bioconjugables

Abstract

Dans le cadre de l’élaboration de biocapteurs, des monocouches auto-assemblées (SAMs) fluorogènes pouvant immobiliser un biorécepteur de façon bio-orthogonale et permettre de visualiser la formation du lien covalent entre celui-ci et la surface ont été élaborées. La réaction 1,3-dipolaire de Huisgen entre un azoture et un alcyne a été choisie comme réaction bio-orthogonale. La visualisation de l’immobilisation covalente du biorécepteur se fera par une modulation de la fluorescence. Pour ce faire, deux familles de molécules, les coumarines et les naphthalimides ont été abordées. L’introduction d’une fonction azoture ou alcyne dans une position spécifique permet d’inhiber la fluorescence. Celle-ci pourra alors être libérée lors de l’immobilisation du biorécepteur. Les nouvelles monocouches fonctionnelles fluorogènes ont été caractérisées par infrarouge de réflexion-absorption par modulation de polarisation (PM-IRRAS) pour attester du greffage de l’organosilane et par fluorescence pour suivre la réaction click.