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Synthèse énantiospécifique de la Puupéhénone
| dc.contributor.author | LEBON, Marjolaine | |
| dc.date | 2002-10-29 | |
| dc.date.accessioned | 2021-01-13T14:04:11Z | |
| dc.date.available | 2021-01-13T14:04:11Z | |
| dc.identifier.uri | https://oskar-bordeaux.fr/handle/20.500.12278/25565 | |
| dc.description.abstract | La (+)-puupéhénone est un sesquiterpène quinone d'origine marine doué de propriétés biologiques intéressantes. Une voie probable de biogenèse de cette famille de produits naturels est proposée. Les travaux d'isolement et les études biologiques sur la puupéhénone et ses analogues sont décrits, ainsi que les synthèses existantes. Deux nouvelles voies de synthèse énantiospécifique sont proposées à partir du (+)-sclaréolide commercial pour la partie terpénique et du gaïacol ou du catéchol pour l'unité shikimique. Pour la première voie, l'hétérocyclisation est envisagée au moyen d'une orthoquinone monocétalique, synthon obtenu par acétoxylation oxydative d'un motif gaïacol à l'aide d'un réactif de type iodane-l3. La seconde voie est basée sur la préparation d'un spirohétérocycle comme intermédiaire clé, obtenu lui aussi par action d'un iodane-l3 sur un précurseur phénolique. Son réarrangement en milieu basique, accompagné d'une oxydation in situ, conduit à la (+)-puupéhénone en seulement dix étapes. | |
| dc.description.abstractEn | (+)-Puupehenone is a marine sesquiterpene quinone which exhibits interesting biological properties. A probable biogenetic route for this family of natural products is proposed. Isolation works and biological studies on puupehenone and its analogues are described, as well as reported syntheses. Two new enantiospecific synthetic routes are envisaged from commercially available (+)-sclareolide for the terpenic part, and from guaiacol or catechol for the shikimic unit. In the first route, the heterocyclization is envisaged via an orthoquinone monoketal, which is obtained by a l3-iodane reagent-mediated oxidative acetoxylation of a guaiacol unit. The second route is based on the preparation of a spiroheterocycle as the key intermediate from a phenolic precursor by using of a l3-iodane as the oxidizing agent. Its rearrangement in basic conditions , which is concomitant with an in situ oxidation, gives (+)-puupehenone in ten steps only. | |
| dc.format | application/pdf | |
| dc.language | fr | |
| dc.rights | free | |
| dc.subject | Chimie Organique | |
| dc.subject | Sesquiterpène quinone | |
| dc.subject | orthoquinone monocétalique | |
| dc.subject | hétérocyclisation | |
| dc.subject | spirohétérocycle | |
| dc.subject | réarrangement | |
| dc.subject | hétérocycle benzannelé | |
| dc.subject | odane-l3 | |
| dc.title | Synthèse énantiospécifique de la Puupéhénone | |
| dc.type | Thèses de doctorat | |
| bordeaux.hal.laboratories | Thèses Bordeaux 1 Ori-Oai | * |
| bordeaux.institution | Université de Bordeaux | |
| bordeaux.COinS | ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=Synth%C3%A8se%20%C3%A9nantiosp%C3%A9cifique%20de%20la%20Puup%C3%A9h%C3%A9none&rft.atitle=Synth%C3%A8se%20%C3%A9nantiosp%C3%A9cifique%20de%20la%20Puup%C3%A9h%C3%A9none&rft.au=LEBON,%20Marjolaine&rft.genre=unknown |
