Réactivité, synthèse, couleur et activité biologique d'Ellagitannins C-glycosidiques et Flavano-Ellagitannins

Abstract

Les composés phénoliques sont des substances qui jouent un rôle important en oenologie. Ils sont responsables de la couleur et de l'astringence des vins. Les polyphénols présents dans le vin sont majoritairement des flavonoïdes qui proviennent du raisin, mais dans le cas des vins de qualité, l'élevage en fûts de chêne permet au vin de s'enrichir en composés extractibles du bois et notamment en ellagitannins C-glycosidiques. Au cours de ce travail, le mécanisme postulé pour l'évolution des ellagitannins C-glycosidiques dans le vin a été démontré par la formation de divers produits de substitution nucléophile entre la vescalagine et différents nucléophiles. L'hemisynthèse des flavano-ellagitannins a été réalisée en milieu organique par condensation entre la vescalagine et les flavan-3-ols correspondants. Leur formation a également été montrée en milieu hydroalcoolique modèle du vin. L'hémisynthèse d'anthocyano-ellagitannins et de thioléther d'ellagitannin a également été réalisée.