JARMOUMI, Chakir; LAKHRISSI, Brahim; MONDIEIG, Denise; NÉGRIER, Philippe; LÉGER, Jean-Michel; MASSIP, Stéphane; LAZAR, Zhor; BENALI, Bouziane; MASSOUI, Mohamed; ESSASSI, El Mokhtar

doi:10.1002/poc.1486

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JARMOUMI, Chakir
Laboratoire de Chimie d'Agroressources et Génie des Procédés

LAKHRISSI, Brahim
Laboratoire de Chimie d'Agroressources et Génie des Procédés

MONDIEIG, Denise
Centre de physique moléculaire optique et hertzienne [CPMOH]

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Article de revue

Ce document a été publié dans

Journal of Physical Organic Chemistry. 2009-06, vol. 22, n° 6, p. 585-592

Wiley

Résumé en anglais

Reaction of 3-methyl-2(1H)-quinoxalinone (4) and 2(1H)-quinoxalinone (5) with 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene\alpha- D-glucofuranose 6 gives the unexpected O-glucoquinoxalines derivatives by the intermediary novel intramolecular rearrangement of 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene \alpha-D-glucofuranose to the corresponding 3,6-anhydro form. The obtained O-glucoquinoxalines 7,8 were identified by NMR spectroscopy. The X-ray crystal structures have been determined at room temperature. Moreover, a solid–solid phase transition has been detected at 198.9 K for O-glucoquinoxalines 7 and the structure of the low-temperature phase has been solved at 188 K< Réduire

Mots clés en anglais

Quinoxalinones

glucosyl-quinoxalines

synthesis

X-ray structure

phase transition

water solubility

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Synthesis and X-ray structures of unexpected 2-O-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-\alpha- D-glucofuranos-5-yloxy)quinoxalines

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