Conception de nouvelles topologies moléculaires repliées et d'un hôte foldamère photocommutable

Abstract

La chimie des foldamères est un domaine de recherche en développement rapide où les scientifiques étudient la construction de diverses architectures artificielles inspirées des conformations repliées des biopolymères. Cette thèse porte sur la conception et la construction de topologies moléculaires complexes et de mouvements moléculaires commutables. Dans la pr emière partie, avec la stratégie du disrupteur hélicoïdal, des macrocycles de tailles variables ont été construits (de 4 unités à 12 unités) à base de dérivés de quinoléinecarboxamides (Q F ). Les macrocycles formés adoptent de nouvelles conformations totale ment différentes des conformations hélicoïdales de leurs précurseurs respectifs. Ces nouvelles structures ont été confirmées par RMN et études cristallographiques. Dans la deuxième partie, un foldamère hélice feuillet hélice symétrique, capable d’accueilli r une molécule invitée en forme de T, a été préparé. L’irradiation lumineuse des feuillets aromatiques modifient l’architecture du foldamère ce qui provoquent la dissociation du complexe et libèrent la molécule en forme de T. Un traitement thermique permet la reformation du complexe hôte invité. Dans la troisième partie de cette thèse, la conception d’un noeud Prusik moléculaire, basée sur un foldamère de type hélice feuillet hélice, est discutée. Les conformations des architectures hélice feuillet hélice, t elles que la forme conique, l'hélice multiple et le précurseur du noeud Prusik, ont été étudiées.