Conception de nouvelles topologies moléculaires repliées et d'un hôte foldamère photocommutable
Idioma
en
Thèses de doctorat
Fecha de defensa
2021-11-18Especialidad
Chimie Organique
Escuela doctoral
École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)Resumen
La chimie des foldamères est un domaine de recherche en développement rapide où les scientifiques étudient la construction de diverses architectures artificielles inspirées des conformations repliées des biopolymères. Cette ...Leer más >
La chimie des foldamères est un domaine de recherche en développement rapide où les scientifiques étudient la construction de diverses architectures artificielles inspirées des conformations repliées des biopolymères. Cette thèse porte sur la conception et la construction de topologies moléculaires complexes et de mouvements moléculaires commutables. Dans la pr emière partie, avec la stratégie du disrupteur hélicoïdal, des macrocycles de tailles variables ont été construits (de 4 unités à 12 unités) à base de dérivés de quinoléinecarboxamides (Q F ). Les macrocycles formés adoptent de nouvelles conformations totale ment différentes des conformations hélicoïdales de leurs précurseurs respectifs. Ces nouvelles structures ont été confirmées par RMN et études cristallographiques. Dans la deuxième partie, un foldamère hélice feuillet hélice symétrique, capable d’accueilli r une molécule invitée en forme de T, a été préparé. L’irradiation lumineuse des feuillets aromatiques modifient l’architecture du foldamère ce qui provoquent la dissociation du complexe et libèrent la molécule en forme de T. Un traitement thermique permet la reformation du complexe hôte invité. Dans la troisième partie de cette thèse, la conception d’un noeud Prusik moléculaire, basée sur un foldamère de type hélice feuillet hélice, est discutée. Les conformations des architectures hélice feuillet hélice, t elles que la forme conique, l'hélice multiple et le précurseur du noeud Prusik, ont été étudiées.< Leer menos
Resumen en inglés
Foldamer chemistry is a rapidly developing research area where scientists study the construction of various artificial architectures that inspired from the folded conformations of biopolyme rs found in nature. This thesis ...Leer más >
Foldamer chemistry is a rapidly developing research area where scientists study the construction of various artificial architectures that inspired from the folded conformations of biopolyme rs found in nature. This thesis focuses on the design and construction of complex molecular topologies and switchable molecular motions. In the first part, with the helical disruptor strategy, variable sizes of macrocycles were built up (from 4 units to 12 units) based on quinolinecarboxamides derivatives (Q F ). Macrocycles adopted novel conformations which were totally different with the helical conformations of their own foldamer precursors. Those novel structures were confirmed by NMR and crystallographic studies. In the second part, a symmetrical helix sheet helix foldamer was prepared which has a bind with T shape rod. The photoreactions within aromatic sheets change the architectures of foldamer that cause dissociation of complex and release the rod. A thermal treatment would recover foldamer back to initial conformation and lead to the re formation of host guest complex. I n the third part, to build up the molecular Prusik knot, different turn units were incorporated with helix segments to form helix tur n helix foldamers. The conformations of helix turn helix architectures were well investigated, they adopted several kinds of conformations, such as cone shape, multiple helix and precursor of Prusik knot.< Leer menos
Palabras clave
Topologie
Foldamère
Macrocycle
Cristallographie
Photocommutable
Noeud moléculaire
Matériau intelligent
Auto-assemblage
RMN
Palabras clave en inglés
Topology
Foldamer
Macrocyle
Crystallography
Photo-switch
Molecular knot
Smart material
Self-assembly
RMN
Orígen
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