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dc.contributor.advisorRevel, Gilles de
dc.contributor.authorSLAGHENAUFI, Davide
dc.contributor.otherRevel, Gilles de
dc.contributor.otherMattivi, Fulvio
dc.contributor.otherVivas, Nicolas
dc.date2012-12-13
dc.date.accessioned2020-12-14T21:28:13Z
dc.date.available2020-12-14T21:28:13Z
dc.identifier.urihttp://www.theses.fr/2012BOR21987/abes
dc.identifier.urihttps://oskar-bordeaux.fr/handle/20.500.12278/23209
dc.identifier.nnt2012BOR21987
dc.description.abstractLa présence d’un métabolisme actif des bactéries lactiques dans le vin logé en fûts de chêne induit une augmentation de la concentration des composés volatils du bois. Ce phénomène a récemment été attribué à l'activité glycosidique des bactéries. Le glucoside précurseur d'un composé majeur de l’arôme boisé (whiskylactone) a déjà été identifié et quantifié dans le bois de chêne. Mais aucune donnée n'était disponible jusqu’à présent concernant l’identification formelle des précurseurs pour d’autres arômes du bois de chêne.Un premier travail a permis de montrer que les précurseurs monoglycosides n'existaient pas dans le bois de chêne, dans les spiritueux et dans le vin. L'étude a été réalisée à l’aide de la technique UPLC-FT/MS, en utilisant la vanilline-β-D-glucopyranoside, la vanilline-β-D-xylopyranoside, et la coniféraldéhyde-β-D-glucopyranoside, synthétisées par réaction par transfert de phase. Dans un deuxième temps, une purification des précurseurs glycosidiques complexes a été réalisée à l’aide de la Chromatographie de Partage Centrifuge (CPC) à partir d’un extrait de bois de chêne. Le choix du système de solvants a été basé sur une égale répartition dans les deux phases de la libération d’arômes par hydrolyse enzymatique. Cela a conduit à la détermination du nouveau concept de coefficient de partage d’activité Kca. Après purification et fractionnement, la vanilline galloylglucoside, le triméthoxyphénol-galloyl-glucoside et le macarangioside E ont été isolés du bois et identifiés par HPLC-ESI-MS et RMN. Ces précurseurs ont été quantifiés dans différentes espèces de chêne par HPLC-QqQ-MS. Ces trois composés sont les précurseurs respectivement de la vanilline, du 3,4,5-triméthoxyphénol et du 3-oxo-α-ionol. Par dégradation thermique, le macarangioside E peut conduire à la mégastigmatriénone et à la 4-oxo-isophorone, dont les notes aromatiques sont le tabac et l’encens. Ces composés complètent la connaissance que nous avons de l’arôme boisé du vin et contribuent ainsi à une meilleure compréhension de la genèse du bouquet tertiaire.
dc.description.abstractEnThe presence of lactic acid bacteria (LAB) in oak barrels induces an increase in wood volatile compounds concentration. This phenomenon could be due to the glycosidic activity of LAB. The glucosidic precursor of a major woody aroma compound (oak lactone) was identified and quantified in oak wood but no data was available concerning the presence of other flavor precursors in oak wood. This study showed that monoglycosidic precursors did not exist in oak, in spirits and in wines. The study was performed by UPLC-FT/MS, using vanillin-β-D-glucopyranoside, vanillin-β-D-xylopyranoside, and coniferaldehyde-β-D-glucopyranoside as standards. These molecules were synthesized by phase transfer reaction. Purification of a vanillin glycoside precursor was done by centrifugal partition chromatography (CPC). The choice of the solvent system was based on an equal distribution in both phases of the aromas released by enzymatic hydrolysis. This led to the determination of the new concept, the activity partition coefficient Kca. After purification and fractionation, vanillin galloylglucoside, trimethoxyphenol-galloylglucoside and macarangioside E were isolated from wood and identified by HPLC-ESI-MS and NMR analysis. These precursors were quantified in different oak species by HPLC-QqQ-MS. These three compounds are precursors of vanillin, 3,4,5-trimethoxyphenol and 3-oxo-α-ionol respectively. The macarangioside E can lead by thermal degradation, to megastigmatrienone and 4-oxo-isophorone which have aromatic notes of tobacco and incense. These compounds are involved in the woody aroma of the wine and the genesis of the bouquet.
dc.language.isofr
dc.subjectBois de chêne
dc.subjectChromatographie de partage centrifuge
dc.subjectPrécurseurs d’arôme
dc.subjectGalloylglucosydes
dc.subjectVanilline
dc.subject3,4,5-triméthoxyphénol
dc.subject3-oxo-α-ionol
dc.subjectMégastigmatriénone
dc.subject.enOak wood
dc.subject.enCentrifugal partition chromatography
dc.subject.enAroma precursors
dc.subject.enGalloylglucoside
dc.subject.enVanillin
dc.subject.en3,4,5-trimethoxyphenol
dc.subject.en3-oxo-α-ionol
dc.subject.enMegastigmatrienon
dc.titleContribution à la caractérisation des précurseurs d’arôme glycosylés du bois de chêne
dc.title.enContribution to the characterization of oak wood glycosylated aroma precursors
dc.typeThèses de doctorat
dc.contributor.jurypresidentBarthélémy, Philippe
bordeaux.hal.laboratoriesThèses de l'Université de Bordeaux avant 2014*
bordeaux.institutionUniversité de Bordeaux
bordeaux.type.institutionBordeaux 2
bordeaux.thesis.disciplineSciences, technologie, santé. Oenologie
bordeaux.ecole.doctoraleÉcole doctorale Sciences de la vie et de la santé (Bordeaux)
star.origin.linkhttps://www.theses.fr/2012BOR21987
dc.contributor.rapporteurGougeon, Régis
dc.contributor.rapporteurGünata, Yusuf-Ziya
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=Contribution%20%C3%A0%20la%20caract%C3%A9risation%20des%20pr%C3%A9curseurs%20d%E2%80%99ar%C3%B4me%20glycosyl%C3%A9s%20du%20bois%20de%20ch%C3%AAne&rft.atitle=Contribution%20%C3%A0%20la%20caract%C3%A9risation%20des%20pr%C3%A9curseurs%20d%E2%80%99ar%C3%B4me%20glycosyl%C3%A9s%20du%20bois%20de%20ch%C3%AAne&rft.au=SLAGHENAUFI,%20Davide&rft.genre=unknown


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