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dc.contributor.advisorFouquet, Éric
dc.contributor.advisorSzlosek Pinaud, Magali
dc.contributor.authorJAMES, Damien
dc.contributor.otherAllard, Michelle
dc.contributor.otherBennetau, Bernard
dc.contributor.otherEscudier, Jean-Marc
dc.date2009-11-30
dc.date.accessioned2020-12-14T21:16:26Z
dc.date.available2020-12-14T21:16:26Z
dc.identifier.urihttp://ori-oai.u-bordeaux1.fr/pdf/2009/JAMES_DAMIEN_2009.pdf
dc.identifier.urihttps://oskar-bordeaux.fr/handle/20.500.12278/22604
dc.identifier.nnt2009BOR13900
dc.description.abstractLe couplage de Stille modifié développé par l’équipe du Pr Fouquet a été appliqué à la méthylation de nucléosides, dinucléotides et oligonucléotides dans le but de mettre au point une méthodologie de marquage d’aptamères au carbone 11 pour le diagnostic précoce de cancer par TEP. Ce couplage pallado-catalysé est basé sur l’utilisation de monoorganoétain activé par une source de fluorure permettant d’accélérer la réaction. Dans un premier temps, les essais méthodologiques ont permis de mettre au point le transfert de groupement méthyle sur différents nucléosides et un dinucléotide modifiés dans des conditions compatibles avec la durée de demi-vie du carbone 11 (20,4 min) et la nature particulière des oligonucléotides. Puis, cette méthodologie a été appliquée à des oligonucléotides modèles obtenus après incorporation des nucléosides les plus prometteurs.
dc.description.abstractEnThe modified Stille cross-coupling developed by Pr. Fouquet’s group was applied to the methylation of nucleosides, dinucleotides and oligonucleotides in order to develop a methodology for labelling aptamers with carbon 11 for the early diagnosis of cancer by PET. This pallado-catalyzed cross-coupling is based on the use of monoorganotin activated by a source of fluoride accelerating the reaction. Initial methodology tests helped to finalize the transfer of methyl group on various nucleosides and a dinucleotide, with reaction conditions compatible with the short half-life of carbon 11 (20.4 min) and the special nature of oligonucleotides. Then, this methodology was applied to oligonucleotide models obtained after incorporation of the most promising nucleosides.
dc.language.isofr
dc.subjectTomographie par Emission de Positons
dc.subjectTransfert de méthyle
dc.subjectCarbone 11
dc.subjectOligonucléotides
dc.subjectMonoorganoétain
dc.subjectDinucléotides
dc.subjectStannylène de Lappert
dc.subjectNucléosides
dc.subjectCouplage de Stille modifié
dc.subject.enPositron Emission Tomography
dc.subject.enOligonucleotides
dc.subject.enDinucleotides
dc.subject.enNucleosides
dc.subject.enMethyl transfert
dc.subject.enMonoorganotin
dc.subject.enLappert stannylene
dc.subject.enModified Stille cross-coupling
dc.subject.enCarbon 11
dc.titleDéveloppement d'outils organométalliques en vue du transfert de méthyle, application à la synthèse de radiotraceurs pour la TEP
dc.typeThèses de doctorat
bordeaux.hal.laboratoriesThèses de l'Université de Bordeaux avant 2014*
bordeaux.hal.laboratoriesInstitut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
bordeaux.institutionUniversité de Bordeaux
bordeaux.type.institutionBordeaux 1
bordeaux.thesis.disciplineChimie organique
bordeaux.ecole.doctoraleÉcole doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)
star.origin.linkhttps://www.theses.fr/2009BOR13900
dc.contributor.rapporteurDenat, Frank
dc.contributor.rapporteurGillaizeau, Isabelle
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=D%C3%A9veloppement%20d'outils%20organom%C3%A9talliques%20en%20vue%20du%20transfert%20de%20m%C3%A9thyle,%20application%20%C3%A0%20la%20synth%C3%A8se%20de%20radiotraceurs%2&rft.atitle=D%C3%A9veloppement%20d'outils%20organom%C3%A9talliques%20en%20vue%20du%20transfert%20de%20m%C3%A9thyle,%20application%20%C3%A0%20la%20synth%C3%A8se%20de%20radiotraceurs%&rft.au=JAMES,%20Damien&rft.genre=unknown


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