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dc.contributor.advisorLandais, Yannick
dc.contributor.advisorRobert, Frédéric
dc.contributor.authorDAWOOD, Dawood Hosni
dc.contributor.otherPoisson, Jean-François
dc.contributor.otherVincent, Jean-Marc
dc.date2010-12-17
dc.date.accessioned2020-12-14T21:16:17Z
dc.date.available2020-12-14T21:16:17Z
dc.identifier.urihttp://ori-oai.u-bordeaux1.fr/pdf/2010/DAWOOD_DAWOOD_HOSNI_2010.pdf
dc.identifier.urihttps://oskar-bordeaux.fr/handle/20.500.12278/22575
dc.identifier.nnt2010BOR14155
dc.description.abstractL'objectif de ce travail était d'accéder au squelette des alcaloïdes de type Aspidosperma et Strychnos à partir d'arylcyclohexa-2,5-diènes. Ces derniers sont d'abord synthétisés par réaction de Birch alkylante, puis ont été désymétrisés dans un premier temps par des réactions de Michael. Cette réaction fournit la cétone de Büchi, le noyau tétracyclique des alcaloïdes Aspidosperma en seulement en 6 étapes et un rendement global de 17%. Dans un second temps, la réaction d'amination oxydante catalysée par des métaux (Pd, Cu) a été développée. Cette réaction a permis un accès rapide au squelette pentacyclique d’aza-aspidospermanes et au squelette tétracycliques des alcaloïdes de type Strychnos. En parallèle, nous avons décrit une approche vers le squelette pentacyclique de la mossambine et la strychnine.
dc.description.abstractEnThe aim of this work was to access the skeleton of the Aspidosperma and the Strychnos alkaloids using arylcyclohexa-2,5-dienes as common synthetic precursors. Initially, these arylcyclohexadienes were synthesized through Birch reductive alkylation reactions. The desymmetrization of these cyclohexadienes was developed via the Michael addition reaction, providing the Büchi ketone, the tetracyclic core of Aspidosperma alkaloids, in only 6 steps and 17% overall yield. On the other hand, we described the oxidative amination reaction catalyzed by metals (Pd, Cu). The palladium oxidative amination reaction allowed a fast access to the pentacyclic framework of aza-aspidospermanes and the tetracyclic framework of the strychnos. In parallel, we have described an approach toward the pentacyclic skeleton of mossambine and strychnine.
dc.language.isoen
dc.subjectSynthèse d'alcaloïdes
dc.subjectAspidosperma
dc.subjectStrychnos
dc.subjectCétone de Büchi
dc.subjectRéaction de Birch alkylante
dc.subjectDésymétrisation
dc.subjectAddition de Michael
dc.subjectAmination oxydante
dc.subject.enAlkaloid synthesis
dc.subject.enAspidosperma
dc.subject.enStrychnos
dc.subject.enBüchi ketone
dc.subject.enBirch reductive alkylation
dc.subject.enDesymmetrization
dc.subject.enMichael addition
dc.subject.enOxidative amination
dc.titleNouvelles voies d'accés aux alcaloides d'Aspidosperma
dc.title.enTowards the synthesis of monoterpenoids indole alkaloids of the aspidospermatan and strychnan type
dc.typeThèses de doctorat
bordeaux.hal.laboratoriesThèses de l'Université de Bordeaux avant 2014*
bordeaux.hal.laboratoriesInstitut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
bordeaux.institutionUniversité de Bordeaux
bordeaux.type.institutionBordeaux 1
bordeaux.thesis.disciplineChimie organique
bordeaux.ecole.doctoraleÉcole doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)
star.origin.linkhttps://www.theses.fr/2010BOR14155
dc.contributor.rapporteurPale, Patrick
dc.contributor.rapporteurPiva, Olivier
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=Nouvelles%20voies%20d'acc%C3%A9s%20aux%20alcaloides%20d'Aspidosperma&rft.atitle=Nouvelles%20voies%20d'acc%C3%A9s%20aux%20alcaloides%20d'Aspidosperma&rft.au=DAWOOD,%20Dawood%20Hosni&rft.genre=unknown


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