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dc.contributor.advisorCansell, Maud
dc.contributor.advisorPinet, Sandra
dc.contributor.authorVAIQUE, Émilie
dc.contributor.otherCombe, Nicole
dc.date2009-12-04
dc.date.accessioned2020-12-14T21:12:45Z
dc.date.available2020-12-14T21:12:45Z
dc.identifier.urihttp://ori-oai.u-bordeaux1.fr/pdf/2009/VAIQUE_EMILIE_2009.pdf
dc.identifier.urihttps://oskar-bordeaux.fr/handle/20.500.12278/22014
dc.identifier.nnt2009BOR13917
dc.description.abstractL’utilisation de molécules issues d’une synthèse maîtrisée est une approche très intéressante pour les biologistes car elle met à leur disposition des molécules bien caractérisées et d’une grande pureté. Dans un premier temps, nous avons synthétisé des triglycérides structurés. Ce sont des molécules lipidiques dans lesquelles les acides gras d’intérêt sont estérifiés sur le squelette glycérol en position connue. Les acides gras introduits appartiennent à la série oméga 3 (acides linolénique (ALA), eicosapentaènoique (EPA) et docosahexaènoique (DHA). Ils sont estérifiés spécifiquement en position interne ou externes car la biodisponibilité des lipides alimentaires, apportés sous forme de triglycérides, varie en fonction de la position de l’acide gras sur le squelette glycérol. L’utilisation de ces lipides structurés a été validée par des études de biodisponibilité, in vivo, chez le rat, qui ont montré que l’ALA était très bien assimilé quelle que soit sa position sur le glycérol. Dans un deuxième temps, nous avons synthétisé un acide a-linolénique fluorescent, sous forme d’ester méthylique, pour obtenir in fine un TG fluorescent. Celui-ci nous permettra suivre, par imagerie, le devenir de l’ALA dans des cellules en culture, modèles de la barrière intestinale. Les différentes molécules synthétisées sont apparues comme un outil fondamental permettant de mieux connaître le devenir métabolique des triglycérides dans l’organisme.
dc.description.abstractEnBiologists are very interested in the use of molecules obtained by a well-controlled synthesis because such molecules are well characterized and of high purity. First, we synthesized pure structured triglycerides in other words lipid molecules in which fatty acids are esterified onto a known position of the glycerol backbone. The introduced polyunsaturated fatty acids belong to the omega 3 series (linolenic (LNA),eicosapentaenoic (EPA) and docosahexaenoic (DHA acids). As the bioavailability of lipids depends upon their position on the glycerol skeleton , we prepared triglycerides esterified with omega 3 fatty acids either qt one of the external positions or at the internal one. The use of these structured lipids was validated byr in vivo studies on rats that showed a good assimilation of LNA whatever its position was. Secondly, we synthesized an ? linolenic acid as methyl ester labeled with a fluorophore To obtain in fine a fluorescent triglyceride. This last one will be use for the spatio-temporal follow-up, in culture cell, of the LNA. The synthesized molecules are a promising tool to better understand the triglycerides’ metabolism in the human being.
dc.language.isofr
dc.subjectAcide gras série oméga 3
dc.subjectBiodisponibilité
dc.subjectTriglycérides structurés
dc.subjectRmn 1h, 13c
dc.subjectALA fluorescent
dc.subjectUV-Visible
dc.subjectMolécules d’intérêt
dc.subjectFluorescence
dc.subject.enOmega 3 fatty acids
dc.subject.enStructured triglyceride
dc.subject.enFluorescent LNA
dc.subject.enRelevant molecules
dc.subject.enBioavailability
dc.subject.en1H and 13C,NMR
dc.subject.enUV-Visible
dc.subject.enFluorescence
dc.titleSynthèse de triglycérides structurés ou fluorescents pour l' étude du métabolisme lipidique
dc.typeThèses de doctorat
dc.contributor.jurypresidentBennetau, Bernard
bordeaux.hal.laboratoriesThèses de l'Université de Bordeaux avant 2014*
bordeaux.institutionUniversité de Bordeaux
bordeaux.type.institutionBordeaux 1
bordeaux.thesis.disciplineChimie organique
bordeaux.ecole.doctoraleÉcole doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)
star.origin.linkhttps://www.theses.fr/2009BOR13917
dc.contributor.rapporteurDurand, Thierry
dc.contributor.rapporteurSébédio, Jean-Louis
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=Synth%C3%A8se%20de%20triglyc%C3%A9rides%20structur%C3%A9s%20ou%20fluorescents%20pour%20l'%20%C3%A9tude%20du%20m%C3%A9tabolisme%20lipidique&rft.atitle=Synth%C3%A8se%20de%20triglyc%C3%A9rides%20structur%C3%A9s%20ou%20fluorescents%20pour%20l'%20%C3%A9tude%20du%20m%C3%A9tabolisme%20lipidique&rft.au=VAIQUE,%20%C3%89milie&rft.genre=unknown


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