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dc.contributor.advisorCramail, Henri
dc.contributor.advisorPeruch, Frédéric
dc.contributor.authorARCENS, Dounia
dc.contributor.otherCramail, Henri
dc.contributor.otherPeruch, Frédéric
dc.contributor.otherRemaud, Magali
dc.contributor.otherSix, Jean-Luc
dc.contributor.otherChassenieux, Christophe
dc.contributor.otherGrau, Etienne
dc.contributor.otherGrelier, Stéphane
dc.contributor.otherPintori, Didier G.
dc.contributor.otherLenotre, Jérôme
dc.date2017-12-08
dc.identifier.urihttp://www.theses.fr/2017BORD0838/abes
dc.identifier.uri
dc.identifier.urihttps://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01897626
dc.identifier.nnt2017BORD0838
dc.description.abstractCes travaux de thèse portent sur la conception par voie chimio-enzymatique de polymères amphiphiles issus de glycolipides, capables de s’auto-assembler en phase aqueuse et susceptibles de répondre à des applications de vectorisation de principes actifs. Après une étude préalable des paramètres influents lors de la synthèse enzymatique, huit monomères glycolipidiques porteurs de fonctions esters vinyliques,méthacrylate ou [alpha]-méthylstyrène ont été synthétisés à partir de dérivés d’huile de ricin et de glucose. Les monomères porteurs d’une fonction ester vinylique comme groupement polymérisable ont été copolymérisés en présence d’acétate de vinyle mais les copolymères ainsi formés n’ont pas montré de capacité à s’autoassembler. Les monomères fonctionnalisés par un groupement méthacrylate, ont été copolymérisés en présence de méthacrylate de méthyle ; trois gammes de copolymères ont ainsi été synthétisées par polymérisation radicalaire, les deux premières selon un mécanisme non contrôlé en présence d’un agent de transfert thiolé ou pas et la troisième selon la méthodologie RAFT. Dans tous les cas, des nanoparticules bien définies et stables pendant plusieurs mois ont été obtenues par auto-assemblage de ces trois gammes de copolymères en phase aqueuse. Le Rouge de Nil a été piégé au sein de ces nanoparticules puis relargué par ajout de chlorure de sodium, laissant entrevoir des applications de stabilisation et de vectorisation de principes actifs pour ces nouveaux copolymères.
dc.description.abstractEnThe aim of this thesis was the conception of amphiphilic polymers able to self-assembly in water forpotential drug delivery applications, from glycolipidic monomers synthesized by a chemo-enzymatic pathway.After a preliminary study of the influent parameters on glycolipid synthesis via enzymatic catalysis, eightmonomers bearing either vinyl ester, methacrylate or a-methylstyrene groups have been synthesized fromglucose and castor oil derivatives. The vinyl ester-bearing monomers have been copolymerized with vinylacetate. Unfortunately, the resulting copolymers did not show interesting self-assembly properties in water.Three families of copolymers were synthesized from the methacrylate-bearing monomers and methylmethacrylate, either by free radical polymerization in the presence or not of a transfer agent or by reversibleaddition-fragmentation polymerization (RAFT). Well-defined and stablenanoparticles were obtained from allthose copolymers. Nile Red was successfully trapped into those nanoparticles and released by adding sodiumchloride, allowing perspectives as potential drug delivery applications for those new copolymers.
dc.language.isofr
dc.subjectPolymères
dc.subjectGlycolipides
dc.subjectAuto-assemblage
dc.subjectVectorisation
dc.subjectPolymérisation radicalaire
dc.subjectSynthèse chimio-enzymatique
dc.subject.enPolymers
dc.subject.enGlycolipids
dc.subject.enSelf-assembly
dc.subject.enVectorization
dc.subject.enRadical polymerization
dc.subject.enChemo-enzymatic synthesis
dc.titleConception de nouveaux monomères glycolipidiques par voie chimio-enzymatique pour la synthèse de polymères amphiphiles et leur auto-assemblage dans l’eau : vers des applications de vectorisation
dc.title.enChemo-enzymatic synthesis of new glycolipidic monomers for the conception of amphiphilic polymers and their self-assembly in water : toward vectorization applications
dc.typeThèses de doctorat
dc.contributor.jurypresidentRemaud, Magali
bordeaux.hal.laboratoriesLaboratoire de Chimie des Polymères Organiques (Bordeaux)
bordeaux.type.institutionBordeaux
bordeaux.thesis.disciplinePolymères
bordeaux.ecole.doctoraleÉcole doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)
star.origin.linkhttps://www.theses.fr/2017BORD0838
dc.contributor.rapporteurSix, Jean-Luc
dc.contributor.rapporteurChassenieux, Christophe
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=Conception%20de%20nouveaux%20monom%C3%A8res%20glycolipidiques%20par%20voie%20chimio-enzymatique%20pour%20la%20synth%C3%A8se%20de%20polym%C3%A8res%20amphiphiles%20et%20leu&rft.atitle=Conception%20de%20nouveaux%20monom%C3%A8res%20glycolipidiques%20par%20voie%20chimio-enzymatique%20pour%20la%20synth%C3%A8se%20de%20polym%C3%A8res%20amphiphiles%20et%20le&rft.au=ARCENS,%20Dounia&rft.genre=unknown


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