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dc.contributor.advisorHuc, Ivan
dc.contributor.advisorFerrand, Yann
dc.contributor.authorJACQUET, Antoine
dc.contributor.otherHuc, Ivan
dc.contributor.otherFerrand, Yann
dc.contributor.otherCrassous, Jeanne
dc.contributor.otherMartinez, Alexandre
dc.contributor.otherSallé, Marc
dc.contributor.otherMcClenaghan, Nathan
dc.date2017-12-18
dc.identifier.urihttp://www.theses.fr/2017BORD0921/abes
dc.identifier.uri
dc.identifier.urihttps://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01714965
dc.identifier.nnt2017BORD0921
dc.description.abstractLes foldamères – structures oligomériques artificielles adoptant une forme repliée définie – permettent la conception de récepteurs moléculaires de type capsule capables de reconnaitre sélectivement certains analytes pertinents du vin. En particulier, des récepteurs sélectifs et affins du fructose, de l’acide tartrique et de l’acide malique ont été identifiés au cours de ces dernières années. Le développement d’une méthodologie de synthèse sur support solide d’un récepteur moléculaire de l’acide gluconique sera abordé dans ce manuscrit. Cette thèse montre également comment certains de ces récepteurs peuvent être convertis en détecteurs capables d’émettre un signal en présence de l’analyte. La démarche est centrée sur l’incorporation d’un fluorophore au sein du site de reconnaissance. Une preuve de concept a ainsi été effectuée avec le dosage par fluorescence de l’acide tartrique. Enfin, le greffage de ce détecteur moléculaire à la surface de particules de silice a été réalisé et ouvre la voie au développement de dispositifs portables pour le dosage des analytes reconnus. De tels détecteurs sont requis par l’industrie du vin afin d’assurer le contrôle des processus biologiques, en particulier durant la fermentation.
dc.description.abstractEnSome relevant wine small molecular components can be selectively recognized by foldamer capsules – artificial oligomeric compounds able to fold into well-defined objects possessing an inner cavity. In recent years, selective and high affinity receptors for fructose, tartaric acid and malic acid have been reported. Here, a new methodology, using solid phase synthetic techniques, for the preparation of a gluconic acid receptor will be discussed. To transform these receptors into sensors, a fluorescent moiety has been incorporated in the binding site. A proof of concept has been achieved using a fluorescence titration of tartaric acid. Indeed, when the guest is encapsulated, a modification of the fluorescence emission is observed. Finally, these fluorescent receptors have been anchored to silica surfaces and pave the way to the development of mobile detection devices. Such sensors could be useful to the wine industry to ensure proper control of biological processes for example during fermentation.
dc.language.isofr
dc.subjectFoldamère
dc.subjectReconnaissance moléculaire
dc.subjectDétecteur moléculaire
dc.subjectFluorescence
dc.subjectAcide tartrique
dc.subjectVin
dc.subject.enFoldamer
dc.subject.enMolecular recognition
dc.subject.enMolecular sensor
dc.subject.enFluorescence
dc.subject.enTartaric acid
dc.subject.enWine
dc.titleCapsules hélicoïdales d’oligoamides aromatiques : détecteurs moléculaires pour le dosage d’acides organiques du vin
dc.title.enAromatic oligoamide helical capsules : sensors for the molecular detection of wine organics acids
dc.typeThèses de doctorat
dc.contributor.jurypresidentCrassous, Jeanne
bordeaux.hal.laboratoriesChimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets (Bordeaux)
bordeaux.type.institutionBordeaux
bordeaux.thesis.disciplineChimie organique
bordeaux.ecole.doctoraleÉcole doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)
star.origin.linkhttps://www.theses.fr/2017BORD0921
dc.contributor.rapporteurMartinez, Alexandre
dc.contributor.rapporteurSallé, Marc
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=Capsules%20h%C3%A9lico%C3%AFdales%20d%E2%80%99oligoamides%20aromatiques%20:%20d%C3%A9tecteurs%20mol%C3%A9culaires%20pour%20le%20dosage%20d%E2%80%99acides%20organiques%20d&rft.atitle=Capsules%20h%C3%A9lico%C3%AFdales%20d%E2%80%99oligoamides%20aromatiques%20:%20d%C3%A9tecteurs%20mol%C3%A9culaires%20pour%20le%20dosage%20d%E2%80%99acides%20organiques%20&rft.au=JACQUET,%20Antoine&rft.genre=unknown


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