Synthèse et étude d'un complexe de cuivre(II) tensioactif, fluorophile et photoréductible : application à la chimie click en millieux biphasiques perfluorocarbure-eau et hydrocarbure-eau

Abstract

L'objectif de cette thèse était le développement d'un tensioactif organométallique pour catalyser la cycloaddition entre un alcyne et un azoture. Le but d'un tel système est de compartimenter le catalyseur et les réactifs dans deux phases différentes : le catalyseur dans une phase organique ou fluorée et les réactifs dans une phase aqueuse, afin de simplifier la purification en fin de réaction. D'abord, le complexe [Cu(TF6)(3-benzoylbenzoate)2] a été synthétisé. Puis, il a été montré que ce complexe non soluble dans l'eau présente de bonnes propriétés tensioactives à l'interface des systèmes DIPE-eau et PFD-eau, grâce à ces chaînes fluorées. Il est aussi photoréductible pour obtenir un complexe de cuivre (I). Enfin, il a été utilisé comme catalyseur dans des émulsions. Le complexe [Cu(TF6)(3-benzoylbenzoate)2], une fois réduit, montre une bonne activité en catalyse. Cependant, à la fin de la réaction, une quantité importante de cuivre est détectée dans la phase aqueuse pour des raisons encore non déterminées. Par ailleurs, il s'avère que c'est le cuivre présent dans l'eau qui est responsable de la catalyse et non le complexe à l'interface.