Amino(organo)boranes, synthèse et propriétés.

Abstract

Ce manuscrit présente la synthèse, la réactivité et les propriétés des amino(organo)boranes. Le diisopropylaminoborane a été utilisé dans le cadre de la formation de liaisons carbone-bore. La réactivité du diisopropylaminoborane en tant qu’agent de borylation a d’abord été mise à profit pour l’hydroboration des alcynes catalysée par le réactif de Schwartz. Une grande variété d’alcénylaminoboranes, -boronates et -diazaborolanes a ainsi été synthétisée. Leur transformation stéréosélective en bromoalcènes Z et E a également été optimisée. La borylation des alcynes vrais via un procédé tandem de déshydrogénation / couplage déshydrogénant a permis l’accès à une grande variété d’alcynylaminoboranes. Enfin, les différentes réactivités des aminoboranes ont été mises à profit dans la préparation d’acides boriniques comportant une fonction phosphine, ainsi que d’ une nouvelle classe de dérivés du bore chiraux par atropoisomérie autour de la liaison C-B. Ces aminoarylboranes chiraux ont été caractérisés par séparation des énantiomères complétée d’études spectroscopiques et de racémisation.