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dc.contributor.authorMAURIZOT, Victor
dc.date2003-10-03
dc.date.accessioned2021-01-13T14:04:22Z
dc.date.available2021-01-13T14:04:22Z
dc.identifier.urihttps://oskar-bordeaux.fr/handle/20.500.12278/25628
dc.description.abstractLes oligomères de la 2,6-diaminopyridine et de l'acide 2,6-pyridinedicarboxylique ont été conçus de façon à s'auto-organiser en hélice moléculaire. Cette architecture a été caractérisée dans le solide et en solution dans des solvants organiques. La préparation d'oligomères hydrosolubles a permis d'observer la stabilité de cet arrangement en solution aqueuse. Le sens d'hélicité peut être contrôlé par interactions intra ou inter-moléculaires avec des groupes chiraux. Ces composés ont aussi la particularité de s'auto-assembler en double hélice. L'étude des facteurs influant sur cette dimérisation tels que le solvant, les substituants portés par les pyridines, ainsi que la longueur du brin permet de proposer qu'elle résulte principalement de contacts aromatiques inter-brins. Afin de synthétiser de longues doubles hélices, l'incorporation d'unités déstabilisantes ou de bras espaceurs dans l'oligomère sont proposés pour contrecarrer la diminution de la dimérisation observée lors de l'augmentation de la longueur de l'oligomère.
dc.description.abstractEnOligoamides consisting of alternating 2,6-pyridinediamine and 2,6 pyridinedicarbonyl acid units were designed to self-organize in molecular helices. Single helical architectures have been characterized in the solid state and in organic solvent solutions. The synthesis of hydrosoluble oligomers allowed to observe that the single helical structure is stable in water. The handedness of the helices can be controled through intra or inter-molecular interactions with chiral groups. These compounds also have the ability to self-assemble into double helices. Several factors determine the extent of this dimerization in solution : solvent polarity, nature of the substituents in position 4 of the pyridine units, and length of the strand. Extensive investigations of these factors allow to propose that dimerization result from interstrand aromatic stacking. A decrease of the dimerization constants was observed when the oligomer length increases. Incorporation of units that destabilize the single helix was proposed to favor double helix formation with longer strands.
dc.formatapplication/pdf
dc.languagefr
dc.rightsfree
dc.subjectChimie Organique
dc.subjectChimie supramoléculaire
dc.subjectFoldamère
dc.subjectStructure hélicoïdale
dc.subjectLiaisons hydrogène
dc.subjectAuto-organisation
dc.subjectAuto-assemblage
dc.subjectEmpilement aromatique
dc.subjectDouble hélice
dc.subjectChiralité
dc.titleHélices simples et hélices doubles d'oligoamides aromatiques de synthèse
dc.typeThèses de doctorat
bordeaux.hal.laboratoriesThèses Bordeaux 1 Ori-Oai*
bordeaux.institutionUniversité de Bordeaux
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=H%C3%A9lices%20simples%20et%20h%C3%A9lices%20doubles%20d'oligoamides%20aromatiques%20de%20synth%C3%A8se&rft.atitle=H%C3%A9lices%20simples%20et%20h%C3%A9lices%20doubles%20d'oligoamides%20aromatiques%20de%20synth%C3%A8se&rft.au=MAURIZOT,%20Victor&rft.genre=unknown


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