Etude méthodologique de la réaction ène d'acétals et d'alcools allyliques : application à la synthèse de phytone

Abstract

La phytone est un intermédiaire important dans de nombreuses synthèses de la vitamine E. Dans le cadre du développement de nouvelles voies d'accès à ce composé, plusieurs réactions ène ont été étudiées. Ces études ont permis de développer de nouveaux systèmes catalytiques efficaces, notamment dans les réactions ène d'acétals avec des oléfines 1,1- disubstituées, réalisées en présence catalytique de chlorure de fer (III). Les méthodologies ainsi développées ont ensuite été appliquées dans différentes approches synthétiques de la phytone. Cette molécule a ainsi été obtenue via une synthèse dont l'étape clé consiste en la réaction ène d'un alcool allylique avec une oléfine terminale, en présence de chlorure de fer (III)