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dc.contributor.advisorHuc, Ivan
dc.contributor.advisorMaurizot, Victor
dc.contributor.authorSEBAOUN, Laure
dc.contributor.otherVoisin-Chiret, Anne-Sophie
dc.date2013-09-23
dc.date.accessioned2020-12-14T21:15:58Z
dc.date.available2020-12-14T21:15:58Z
dc.identifier.urihttp://ori-oai.u-bordeaux1.fr/pdf/2013/SEBAOUN_LAURE_2013.pdf
dc.identifier.uri
dc.identifier.urihttps://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00956734
dc.identifier.urihttps://oskar-bordeaux.fr/handle/20.500.12278/22519
dc.identifier.nnt2013BOR14844
dc.description.abstractCe travail a pour objectif d’augmenter la diversité des foldamères par le développement d’une nouvelle classe d’architectures abiotiques mimant le repliement des feuillets β protéiques. La stratégie employée repose sur des processus de structuration qui diffèrent de ceux observés au sein du vivant. Les deux éléments essentiels des systèmes naturels, à savoir la boucle courte et flexible d’acides aminés et les brins β liés entre eux par des liaisons hydrogènes, sont ici substitués respectivement par un coude rigide formé de noyaux aromatiques et par des oligoarylamides plans interagissant par empilement aromatique.Ces objets ont été conçus pour adopter des structures repliées caractérisables en solution par spectroscopie RMN et à l’état solide par diffraction des rayons X. Dans une première partie, l’optimisation du pseudo-coude β et de la séquence des brins, ainsi que l’exploration des premières architectures en feuillet seront étudiées à travers la conception, la synthèse et les études structurales de ces oligoamides et oligoamines aromatiques. Dans une seconde partie, le concept mis en oeuvre sera étendu à la synthèse de foldamères plus élaborés à brins courbés, ouvrant ainsi des perspectives intéressantes vers l’obtention d’architectures toujours plus complexes.
dc.description.abstractEnThe purpose of this work is to expand foldamer diversity by developing a novel class of abiotic β-sheet-like architectures. Our strategy uses inter-strand π-π aromatic stacking between sequences of aromatic oligoamides and oligoamines to mimic the natural stabilization of β-strands, which occurs through a network of regularly spaced hydrogen bonds. These oligamide and oligoamine sequences are connected by a rigid U-shaped moiety that creates a turn and initiates strand formation.These molecules have been designed to adopt compact folded structures that can be studied in solution by NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray crystallography. In the first part of this dissertation, we report our stepwise approach in the development of β-sheet-like aromatic amide-based foldamers: from the optimization of the design elements and the use of macrocycles, to the synthesis of multi-turn structures. In the second part, the concept will be extented to the synthesis of more elaborate curving strand β-sheet-like foldamers, opening up new perspectives for more complex architectures.
dc.language.isofr
dc.subjectChimie supramoléculaire
dc.subjectFoldamères d’oligoamides aromatiques
dc.subjectAuto-organisation
dc.subjectLiaisons hydrogènes
dc.subjectEmpilement aromatique
dc.subjectStructures en feuillet
dc.subjectAnalyse conformationnelle
dc.subjectCristallographie par diffraction des rayons X
dc.subject.enSupramolecular chemistry
dc.subject.enAromatic oligoamide foldamers
dc.subject.enSelf-organization
dc.subject.enHydrogen bonds
dc.subject.enAromatic stacking
dc.subject.enΒ-sheet-like structures
dc.subject.enConformation analysis
dc.subject.enConformation analysis
dc.titleConception, synthèse et études structurales de foldamères aromatiques repliés en feuillet
dc.title.enDesign, synthesis and structural studies of ß-sheet-like aromatic amide-based foldamers
dc.typeThèses de doctorat
dc.contributor.jurypresidentGuichard, Gilles
bordeaux.hal.laboratoriesThèses de l'Université de Bordeaux avant 2014*
bordeaux.hal.laboratoriesChimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets (Bordeaux)
bordeaux.institutionUniversité de Bordeaux
bordeaux.institutionBordeaux INP
bordeaux.type.institutionBordeaux 1
bordeaux.thesis.disciplineChimie organique
bordeaux.ecole.doctoraleÉcole doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)
star.origin.linkhttps://www.theses.fr/2013BOR14844
dc.contributor.rapporteurCavelier, Florine
dc.contributor.rapporteurFaure, Sophie
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=Conception,%20synth%C3%A8se%20et%20%C3%A9tudes%20structurales%20de%20foldam%C3%A8res%20aromatiques%20repli%C3%A9s%20en%20feuillet&rft.atitle=Conception,%20synth%C3%A8se%20et%20%C3%A9tudes%20structurales%20de%20foldam%C3%A8res%20aromatiques%20repli%C3%A9s%20en%20feuillet&rft.au=SEBAOUN,%20Laure&rft.genre=unknown


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