Conception, synthèse et étude de nouveaux switches multimodulables

Abstract

Les switches multimodulables sont des systèmes qui, sous l'action d'un ou de plusieurs stimuli extérieurs, donnent naissance à un ensemble d'états aux propriétés physico-chimiques différentes. Au cours de cette thèse, plusieurs voies de synthèse permettant l'obtention d'une nouvelle famille de biphotochromes organiques constitués d'un dithiényléthène relié à une indolino[2,1-b]oxazolidine ont été mises au point. Les dithiényléthènes préparés présentent d'excellentes performances photochromiques et s'interconvertissent de façon réversible entre deux états stables thermiquement. Les 10-styryl-indolino[2,1-b]oxazolidines sont des molécules acidochromiques et doublement photochromiques par ouverture du cycle oxazolidine ou isomérisation de la double liaison. Ce système moléculaire compte jusqu'à huit états multicolores aux propriétés physico-chimiques différentes, accessibles par irradiations lumineuses et variation de l'acidité. Les propriétés ont été étudiées en solution et en matrice polymère, tous les états des biphotochromes étant caractérisés par spectroscopie d'absorption électronique et RMN. Cette thèse a été l'occasion de développer le premier système multimodulable incorporant huit états différents au sein d'une même molécule.