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dc.rights.licenseopen
dc.contributor.advisorHenri Cramail
hal.structure.identifierLaboratoire de Chimie des polymères organiques [LCPO]
dc.contributor.authorMAISONNEUVE, Lise
dc.contributor.otherDaniel Taton [Président]
dc.contributor.otherMichael A. R. Meier [Rapporteur]
dc.contributor.otherJean-Jacques Robin [Rapporteur]
dc.contributor.otherYannick Landais
dc.contributor.otherZéphirin Mouloungui
dc.contributor.otherCarine Alfos
dc.contributor.otherEtienne Grau
dc.date.accessioned2020
dc.date.available2020
dc.identifier.urihttps://oskar-bordeaux.fr/handle/20.500.12278/20288
dc.identifier.nnt2013BOR15218
dc.description.abstractCette thèse porte sur la synthèse de polyuréthanes thermoplastiques plus durables à partir de dérivés des huiles végétales. La première voie étudiée est basée sur la réaction, largement utilisée, entre un diol et un diisocyanate. Aussi, pour s’affranchir de l’utilisation des diisocyanates toxiques, une approche via la polyaddition entre un bis carbonate cyclique et une diamine a également été étudiée. Pour ce faire des précurseurs bi-fonctionnels : diols, bis carbonates cycliques à 5 et 6 chainons et diamines ont été préparés à partir de dérivés de l’huile de tournesol (oléate de méthyle) et de l’huile de ricin (undécénoate de méthyle et acide sébacique). Les propriétés thermo-mécaniques des polyuréthanes et poly(hydroxyuréthane)s thermoplastiques obtenus ont pu être ajustées par le choix adapté de la structure chimique des précurseurs (gras) utilisés. Les travaux réalisés démontrent un effet de la taille du cycle du carbonate sur la réactivité. En effet, les (bis) carbonates cycliques à 6 chainons se sont avérés plus réactifs que leurs homologues à 5 chainons. De plus, la synthèse de diamines via un intermédiaire dinitrile semble très prometteuse pour le « design » d’une plateforme de diamines issues d’acides gras et de poly(hydroxyuréthane)s entièrement bio-sourcés.
dc.description.abstractEnThis thesis aims to synthesize more sustainable thermoplastic polyurethanes from vegetable oil derivatives. The first route that has been investigated is based on the well-known reaction between a diol and a diisocyanate. Then to avoid the use of diisocyanates, the route via the polyaddition of a bis cyclic carbonate and a diamine have been studied as well. For this purpose, bifunctional precursors such as diols, bis 5- and 6-membered cyclic carbonates and diamines have been prepared from sunflower oil derivative (methyl oleate) and castor oil derivatives (methyl undecenoate and sebacic acid) The thermo-mechanical properties of the PUs have been modulated by designing and selecting the chemical structure of the (fatty acid-based) monomers. The performed model reaction kinetics revealed the higher reactivity of the 6-membered cyclic carbonates compare to the 5-membered ones. Finally, the developed route to fatty acid-based diamines via dinitriles synthesis in mild conditions was really efficient and this route is really promising to develop a fatty acid based-diamines platform and fully bio-based poly(hydroxyurethane)s.
dc.language.isoen
dc.subjectDiamine
dc.subject(bis) carbonate cyclique
dc.subjectDiol
dc.subjectDiisocyanate
dc.subjectCatalyse organique
dc.subjectSans isocyanates
dc.subjectAcide gras
dc.subjectHuiles végétales
dc.subjectBio-sourcé
dc.subjectPolyuréthanes
dc.subjectPoly(hydroxyuréthane)s
dc.subjectThermoplastiques
dc.subject.enDiamine
dc.subject.en(bis) cyclic carbonate
dc.subject.enDiisocyanate
dc.subject.enDiol
dc.subject.enOrganocatalysis
dc.subject.enIsocyanate free
dc.subject.enFatty acid
dc.subject.enVegetable oils
dc.subject.enBio-based
dc.subject.enThermoplastic
dc.subject.enPoly(hydroxyurethane)s
dc.subject.enPolyurethanes
dc.titleLes huiles végétales comme plate-forme pour le le « design » de polyuréthanes thermoplastiques plus durables et sans isocyanates.
dc.title.enVegetable oils as a platform for the design of sustainable and non-isocyanate thermoplastic polyurethanes.
dc.typeThèses de doctorat
dc.subject.halChimie/Autre
bordeaux.hal.laboratoriesLaboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO) - UMR 5629*
bordeaux.institutionBordeaux INP
bordeaux.institutionUniversité de Bordeaux
bordeaux.type.institutionUniversité Sciences et Technologies - Bordeaux I
bordeaux.ecole.doctoraleÉcole doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde)
hal.identifiertel-01249386
hal.version1
hal.origin.linkhttps://hal.archives-ouvertes.fr//tel-01249386v1
bordeaux.COinSctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal&rft.title=Les%20huiles%20v%C3%A9g%C3%A9tales%20comme%20plate-forme%20pour%20le%20le%20%C2%AB%20design%20%C2%BB%20de%20polyur%C3%A9thanes%20thermoplastiques%20plus%20durables%20et%2&rft.atitle=Les%20huiles%20v%C3%A9g%C3%A9tales%20comme%20plate-forme%20pour%20le%20le%20%C2%AB%20design%20%C2%BB%20de%20polyur%C3%A9thanes%20thermoplastiques%20plus%20durables%20et%&rft.au=MAISONNEUVE,%20Lise&rft.genre=unknown


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