Photodégradation et chloration de résidus de médicaments (trois antibiotiques et trois anticoagulants) en solution aqueuse

Abstract

Deux familles de molécules ont été choisies dans cette étude. La famille des antibiotiques et plus spécifiquement les fluoroquinolones représentés par le danofloxacine, le sarafloxacine et l’ofloxacine et la famille des nouveaux anticoagulants oraux représentés par le dabigatran, le rivaroxaban et l’apixaban. Les composés pharmaceutiques peuvent subir différents processus de transformation abiotique et biotique dans l’environnement ou suite aux traitements appliqués dans les filières de traitement des eaux usées et de potabilisation des eaux naturelles. La présence des produits de dégradation dans l’environnement est d’autant plus inquiétante que leurs structures et leurs toxicités restent inconnus. D’où, dans le cadre de cette étude, le devenir dans le milieu naturel de ces composés soumis au rayonnement solaire était intéressant à mener. Un Suntest a été utilisé pour reproduire le rayonnement solaire en laboratoire. L’étude de l’effet de la matière organique dissoute et des ions présents dans le milieu aquatique sur la cinétique de dégradation a été ainsi réalisée. En plus, la chloration et l’oxydation radicalaire sont fréquemment employées au cours de la filière de traitement des eaux pour leurs propriétés désinfectante et oxydante. De ce fait, il était intéressant d’étudier la réactivité de ces composés avec le chlore et les radicaux HO·. Le premier objectif de cette thèse se base sur l’étude des cinétiques de photolyse de ces composés et des cinétiques d’oxydation par le chlore et le procédé H2O2/UV. Le deuxième objectif est de réaliser une identification des structures des sous-produits de dégradation issus de la photolyse et de l’oxydation par le chlore. Le troisième objectif est d’évaluer l’activité antibactérienne des produits de photodégradation des fluoroquinolones et de leurs photoproduits vis-à-vis des bactéries Gram négatif et Gram positif pour évaluer leur impact sur l’environnement aquatique. Pour les études cinétiques, les résultats montrent que toutes les molécules présentent une dégradation plus ou moins rapide selon le processus d’irradiation utilisé dans la photodégradation, la matrice et l’oxydant employé. Les résultats obtenus montrent que les six molécules étudiées sont dégradées au Suntest, à 254 et 312 nm avec des temps de demi-vie allant de 1,4 à 3300 minutes. L’effet des ions et de la matière organique dissoute varie selon les molécules. A pH 7,2 et pour une concentration en chlore allant de 13 à 13,3 μM, des temps de demi-vie de l’ordre de 7,7 et 37 secondes ont été calculés pour l’ofloxacine et le danofloxacine respectivement. Des constantes de l’ordre de 109 et de 1010 ont été obtenues avec le processus d’oxydation avancée H2O2/UV. L’identification des produits a été effectué par différents analyses chromatographiques (CLHP/UV, CLHP/SM/SM, CLHP-SM/QToF). Enfin, une étude de l’activité antibactérienne des fluoroquinolones et de leurs photoproduits a été réalisée. Il a été démontré que certains photoproduits retiennent une activité antibactérienne et peuvent être plus toxique que la molécule mère.