Catalyse asymétrique biomimétique avec des foldamères hélicoidaux bioinspirés

Abstract

L’organocatalyse est une méthodologie qui connait un développement rapide, permettant de réaliser des transformations chimiques complexes dans le contexte général de la chimie durable (procédés sans métaux, recyclage des catalyseurs…). Les applications potentielles incluent l'élaboration rapide d'éléments de base avancés et utiles pour le développement pharmaceutique. Malgré de grandes réalisations, les organocatalyseurs souffrent généralement de certaines limitations comme une faible accélération de la réaction, d'un taux de rotation catalytique faible et de la nécessité de quantités importantes de catalyseur pour obtenir une bonne conversion et sélectivité. Afin de répondre à ces limitations, des catalyseurs incorporant de plus en plus de fonctions d'interaction afin d'exercer un contrôle plus important sur l'état de transition de réactions ont été des axes de recherche populaires. Un second axe consistant à utiliser des catalyseurs pré-structurés, analogues simplifiés des enzymes à également commencé à être étudié. Les foldamères d'oligourées développées par notre laboratoire ont précédemment démontré la capacité de catalyse dans le cadre de la réaction d'additions de composés 1,3-dicarbonylés aux nitroalcènes avec de très faibles charges catalytiques et d'excellentes stéréosélectivités. Les travaux présentés font suite à ces résultats et ont pour but d'étudier le mécanisme d'interaction du catalyseur, puis d'explorer de nouvelles réactions catalysées par nos foldamères.