Capsules de foldamères d’oligoamides aromatiques en tant que récepteurs de carbohydrates et en tant que catalyseurs supramoléculaires

Abstract

Le domaine de la reconnaissance de sucres par des récepteurs abiotiques s’est accru ces dernières années. Parmi les différentes architectures développées, un groupe de récepteurs artificiels, les foldamères, oligomères capables d’adopter une structure repliée bien définie, a montré un bon potentiel de reconnaissance sélective de monosaccharides, basée sur l’élucidation de structures des complexes hôte-invité par crystallographie, et sur l’évolution itérative des séquences d’oligomères pour augmenter davantage l’affinité et la sélectivité d’un récepteur. Sur cette base, un photo-interrupteur moléculaire a été incorporé à un récepteur de monosaccharides, produisant ainsi un récepteur capable de moduler la morphologie de sa cavité sous l’effet de la lumière. Une des propriétés de ce récepteur est d’induire l’anomérisation d’un sucre par irradiation UV. Une hélice auto-assemblée utilisant le même photo-interrupteur a ensuite été développé et a montré une capacité à changer d’affinité envers les monosaccharides après photoirradiation. En parallèle, la conception et la synthèse d’hélices auto-assemblées capables d’encapsuler des disaccharides a été explorée. Pour terminer, l’élaboration d’une décarboxylase artificielle à partir d’un récepteur d’acide tetrafluorosuccinique sera relatée.